里卡多.奥索里尼是那种高开低走的球员，他出道于阿斯科利的梯队，在2017年1月，20岁的他加盟尤文图斯。可惜的是，这位少年成名的边锋远没有达到预期高度。
不过，球员在尤文图斯混迹的两年半时间里，却在一队零出场。他先后被租借到三支球队效力。在2019年7月，他和豪门的肥皂剧终于结束，他以1500万欧元转会费价格加盟博洛尼亚，结束了自己不成功的“斑马军团”之旅。
一直到2018年2月，他才上演了意甲联赛首秀。在租借效力博洛尼亚期间，他曾单赛季打出10球5次助攻的不俗数据，在一个小球队，这是大腿级别的表现。在19/20赛季，他双线打出了9球8次助攻的准两双数据。
本赛季开始后，奥索里尼在双线20次登场中刷出了5球3次助攻的数据。在近期的2轮联赛中，他接连传射建功，球队先后击败了斯佩齐亚和佛罗伦萨。对战紫百合的比赛中，他在第14分钟点球破门，对手在上半场由萨伯纳拉扳平。
下半场开场才2分钟，奥索里尼开出角球，门前的右后卫斯特凡.波施头球得分，将比分反超。毫无疑问，身披11号战袍的奥索里尼成了当场最佳球员。此战之后，球队拿到了29分，在积分榜上位列第九。
球队21轮比赛打进28球，他独立制造8球，这是一个优秀边锋的数据。现在球员已经为球队出场169次打进39球还有23次助攻。他在意甲联赛出场已经有167次，不出意外的话，他会完成自己在意甲的第200次、第300次出场。
在2017年的U20世青赛上，作为球队的主力边锋，他在7场比赛中打进5球，率队击败了南非、法国和赞比亚后杀入了半决赛。可惜球队不敌由索兰克、卢克曼领军的英格兰代表队，止步于四强。
在三四名决赛中，意大利击败乌拉圭，拿到了赛事季军。而打进5球的奥索里尼拿到了金靴奖。他力压萨金特（美国）、索兰克等名将位列射手榜第一。2019年的U21欧青赛上，奥索里尼出战了2场小组赛。和他一块参赛的还有瓦尔德施密特、奥尔默等名将。
在意大利国家队也有奥索里尼的一席之地。他曾经4次入选过意大利国家队，为国家队出战了2场比赛。在2019年年底的一场预选赛中，意大利9比1横扫亚美尼亚，他出场45分钟，打进1球还助攻若日尼奥点球破门，帮助小基耶萨头球得分，打进本队第九球。
在2020年11月的一场热身赛中，他自产自销，在替补登场后制造点球并点球得分。可惜的是，在近几年，他都无缘国家队，也没有参加过欧洲杯决赛圈比赛。但是，如果能保持目前的状态，这样的小球队核心，依然有踢大赛的可能性。
球员现在才26岁，依然有踢三次大赛的可能。但是这得需要他更多的努力和更耀眼的数据才行。
